Tretí nasadený hráč nestačil na Bulhara Grigora Dimitrova a podľahol mu v troch setoch 3:6, 7:6 (4) a 6:7 (2). Po vypadnutí Carlosa Alcaraza je tak von z hry ďalší zo spolufavoritov podujatia.
Medvedev sa v stretnutí postaral o kontroverzné momenty, keďže sa sťažoval na hlučných divákov. V úvodnom sete prehral 3:6 a v koncovke druhého už nevydržal a sťažoval sa najskôr rozhodcovi a potom komunikoval priamo s publikom.
Spôsobil to aj fakt, že v druhom sete stratil Rus vedenie 2:5 a o víťazovi musel rozhodnúť až tajbrejk. V ňom už dali diváci Medvedevovi jasne najavo, na koho strane stoja. „Grigor, Grigor,“ kričali tribúny na podporu Bulhara.
Medvedeva správanie fanúšikov viditeľne rozladilo. Rozhodcove upozornenia na utíšenie divákov nepomohli a Rus zobral veci do vlastných rúk: „Buďte ticho,“ zakričal. To však dav ešte viac pobúrilo a bučal smerom k Rusovi. Medvedev následne zamieril zo základnej čiary späť na lavičku. Rozhodcovi odkázal, že už nechce hrať.
Po krátkej diskusii pokračoval v stretnutí, druhý set vyhral 7:6 no v treťom mu to Bulhar vrátil a postaral sa o prekvapujúci výsledok.
dvojhra – 2. kolo:
Daniel Altmaier (Nem.) – Taylor Fritz (USA-9) – bez boja, Botic Van de Zandschulp (Hol.) – Tommy Paul (USA-12) 6:4, 2:6, 6:3, Grigor Dimitrov (Bulh.) – Daniil Medvedev (Rus.-3) 6:3, 6:7 (4), 7:6 (2), Hubert Hurkacz (Poľ.-11) – Roberto Bautista Agut (Šp.) 6:3, 6:2, Stefanos Tsitsipas (Gr.-7) – Felix Auger-Aliassime (Kan.) 6:3, 7:6 (4), Alex de Minaur (Aus.-13) – Dušan Lajovič (Srb.) 4:6, 6:4, 6:4, Novak Djokovič (Srb.-1) – Tomas Martin Etcheverry (Arg.) 6:3, 6:2