Víťaz turnaja z rokov 2013 a 2015 prehral 3:6, 6:4 a 2:6 s Rusom Daniilom Medvedevom. Bojovali dve hodiny a 21 minút.
Do semifinále naopak postúpil víťaz rekordných jedenástich titulov z Monte Carla Rafael Nadal. Druhý hráč sveta sa však na víťazstvo 7:6 a 6:3 nad Argentínčanom Guidom Pellem poriadne nadrel. V prvom sete totiž prehrával už 1:4, ale tajbrejk nakoniec ovládol 7:1.
V druhej sade čelil Nadal za stavu 2:1 štyroch brejkbalom, všetky ale odvrátil a stále môže pomýšľať na štvrtý titul z Monte Carla za sebou. V semifinále bývalý prvý hráč sveta narazí na víťaza zápasu medzi Bornom Čoričom z Chorvátska a Talianom Fabiom Fogninim.
Djokovič až do dneška všetky tri súboje s Medvedevom na okruhu vyhral, ale prvá konfrontácia na antuke dopadla lepšie pre dvadsaťtriročného rodáka z Moskvy. V meste, kde majú obaja hráči bydliská, môže Medvedev vybojovať piatu trofej v kariére. Srb ich má už 73.
Medvedev sa víťazstvo nad Djokovičom dočkal na štvrtý pokus, naposledy mu podľahol tento rok na Australian Open. „Tam bol vo skvelej forme, ale tu nehral tak dobre. Navyše, ja som tiež o niečo skúsenejší,“ uviedol ruský tenista, ktorému pomohlo aj 47 nevynútených chýb súpera.
V Monte Carle Djokovič vypadol už pred bránami semifinále štvrtým rokom v rade, túto sériu mu načal v roku 2016 Jiří Veselý.
„V takom vetre je ťažké dostať sa do rytmu, najmä keď vám súper vôbec nič nedovolí. Bol trpezlivý a hral veľmi dobre takticky,“ uviedol Djokovič, ktorý už na treťom turnaji za sebou skončil pred bránami semifinále.